Simplemente sería una mala relación pública, interna y externa. Cuando las cosas salen mal, Wikipedia se afloja por ser una organización sin fines de lucro basada en el voluntariado, y se beneficia de la misma buena voluntad también cuando las cosas van bien. La Fundación Wikimedia no ha tenido problemas para lograr un aumento de diez veces en los ingresos en los últimos años.
2002 fue la última vez que hubo escasez de dinero y se mencionaron anuncios, y los resultados no fueron bonitos: The Spanish Fork: el motín impulsado por anuncios de Wikipedia (Wired UK).
No creo que haya obstáculos técnicos importantes. Ciertamente, hay wikis de MediaWiki, que usan el mismo software wiki, que tienen anuncios. (Consulte las colecciones wiki vinculadas en la página en wikia.com, por ejemplo).
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No tener anuncios es simplemente parte del ADN de la marca Wikipedia en estos días. Esto no significa que nadie gane dinero de Wikipedia, por supuesto: eche un vistazo a los paneles de información que se muestran en las páginas de resultados de búsqueda de Google y Bing, por ejemplo, encontrará gran cantidad de contenido de Wikipedia, tal como lo hará en Facebook.
Así es como se monetiza Wikipedia. Y eso es así por diseño: cualquiera es libre de usar el contenido de Wikipedia comercialmente, de acuerdo con la licencia de Wikipedia. Mientras tanto, no mostrar anuncios en Wikipedia mantiene la marca impecable de Wikipedia.
