Ambos fueron fundados por Jimmy Wales (Wikia está cofundada con Angela Beesley *) y ambos ejecutan wikis basados en MediaWiki como parte de sus actividades principales.
En general, están totalmente separados, entre otros para evitar conflictos de intereses (Wikia es con fines de lucro y Wikimedia sin fines de lucro), pero ha habido cierta colaboración de software ya que ambos confían en el software de código abierto MediaWiki, y hubo un acuerdo hace unos años donde Wikimedia alquiló un espacio de oficina de Wikia, eligiendo la oferta de Wikia debido al potencial de colaboración entre los desarrolladores de las dos organizaciones.
En el pasado, no he prestado mucha atención, por lo que si alguien más menciona relaciones más recientes o directas, probablemente sepan más que yo.
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* Anexo: Nick Moreau señaló que Angela Beesley era miembro de la Junta de Síndicos de la Fundación Wikimedia; Esto fue desde 2004 hasta julio de 2006, cuando renunció. Jimmy Wales es un miembro permanente de la junta.